La canzone 'Drew A Picasso' è un'esplorazione profonda ed emotiva di una relazione turbolenta piena di alti e bassi. Utilizzando il campione di un'altra hit, 'The Motion', dall'album del 2013 'Nothing Was the Same', i testi rivelano la complessità dei sentimenti dell'artista nei confronti di un ex partner, con il quale ha un legame intenso ma anche conflittuale. Drake esprime la difficoltà di allontanarsi da questa persona, anche quando le circostanze sembrano impossibili da risolvere.
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Il rapper utilizza varie metafore e riferimenti culturali per illustrare le sue emozioni. Il paragone con personaggi come Snoopy e Charlie Brown suggerisce la sensazione di essere costantemente sottovalutati o incompresi, di non sembrare mai sulla stessa lunghezza d'onda. Inoltre, la menzione di Grifondoro, una delle case di Hogwarts in 'Harry Potter', significa che lui e i suoi amici più cari - rappresentati dai gufi, simbolo della October's Very Own, l'etichetta discografica di Drake - sono sempre insieme e fedeli l'uno all'altro. .
Il riferimento a R. Kelly è significativo anche perché, nonostante le polemiche che circondano l'artista, Drake sembra usarlo per dimostrare che ognuno ha le proprie contraddizioni e complessità. Anche il titolo della canzone è molto rappresentativo e si collega a questo repertorio culturale menzionato nel testo: il pittore Pablo Picasso è ampiamente riconosciuto come un vero donnaiolo. Il suo lavoro era un riflesso delle donne che scelse come muse e delle costanti turbolenze che attraversò, amandole e usando la stessa donna per la sua arte. All'inizio li ritrasse magnificamente, ma quando la relazione volgeva al termine, li dipinse in modo distorto, dimostrando anche che i sentimenti d'amore stavano svanendo.
I testi affrontano anche la questione della vulnerabilità maschile. Drake ammette che avrebbe potuto essere più onesto e diretto con i suoi sentimenti, piuttosto che esprimerli attraverso una canzone, che può essere vista come un atto codardo per alcune persone. Riconosce che l'esposizione pubblica delle sue emozioni può essere complicata e anche un po' vergognosa, ma è anche un modo per affrontare il dolore e la frustrazione. Questa esposizione pubblica è anche un fattore scatenante del conflitto tra Drake e la sua ex compagna: lui sospetta che i pettegolezzi e le dichiarazioni rilasciate ai media sugli eventi della sua vita provengano da lei, cosa che non dovrebbe mai accadere perché, come abbiamo visto in altre canzoni , Il ragazzo apprezza la lealtà sopra ogni altra cosa.
'Drew A Picasso', quindi, è una confessione aperta e sincera dei propri difetti e rimpianti, ma anche una richiesta rivolta alla sua ex compagna di riconoscere i propri errori. Drake - attraverso versi e rime intelligenti - riesce a dimostrare le difficoltà di mantenere una relazione d'amore in mezzo ad aspettative e pressioni esterne, in altre parole, è una vera e propria lotta interna tra il desiderio di amore e affetto e il peso delle azioni e decisioni individuali.