La canzone di Drake 'Hate Sleeping Alone' approfondisce la complessità delle relazioni moderne, della solitudine e del bagaglio emotivo che deriva dagli amori passati. I testi dipingono un'immagine vivida di un uomo intrappolato tra il suo desiderio di compagnia e la sua incapacità di impegnarsi pienamente. Nella prima strofa, Drake riflette su una relazione passata che lo ha lasciato emotivamente segnato, rendendogli difficile impegnarsi profondamente con nuovi partner. Le righe 'Ero innamorato 2 anni fa e ho dato il mio bagaglio al mio ex' e 'Odio quella puttana, mi rende così difficile solo parlare, vero?' rivelare la sua lotta con la vulnerabilità e la fiducia.
Il ritornello della canzone, 'Dico che preferirei stare con te ma non ci sei / Quindi chiamo qualcuno e vedo se è giù / Perché odio dormire da solo', sottolinea il tema della solitudine. Nonostante il suo successo e il costante afflusso di denaro, Drake si ritrova a desiderare un legame autentico. Questo sentimento è ulteriormente enfatizzato nella seconda strofa, dove parla della natura transitoria delle sue relazioni. La frase 'Da hotel a hotel, ragazza, mi farebbe comodo la tua compagnia' evidenzia il suo stile di vita nomade e la natura fugace dei suoi incontri.
I testi di Drake toccano anche il tumulto emotivo che deriva da queste relazioni superficiali. I versi 'Dici che sei sopra di me finisci sempre sotto di me / Sai come va, non essere pazzo, non fare lo stupido con me' suggeriscono un ciclo di soddisfazione temporanea seguito da rimpianti e confusione. La canzone cattura l'essenza di un uomo perso nel proprio successo, che lotta per trovare connessioni significative mentre è alle prese con i fantasmi del suo passato. È un'esplorazione toccante del bisogno umano di intimità e delle difficoltà per raggiungerla in un mondo che spesso dà priorità alla superficialità rispetto alla sostanza.