'Laugh Now Cry Later' di Drake con Lil Durk è una canzone che approfondisce le complessità del successo, della fama e della vita di strada. La traccia oscilla tra momenti di trionfo e introspezione, evidenziando la dualità delle emozioni che derivano da una vita sotto i riflettori. Il ritornello, 'A volte ridiamo e a volte piangiamo, ma immagino che tu lo sappia ora, tesoro', incapsula questo tema, suggerendo che la vita, specialmente quella vissuta sotto attento esame, è un mix di momenti buoni e brutti.
I versi toccano vari aspetti delle esperienze di Drake nel settore musicale e nella sua vita personale. Parla della superficialità di altri che affermano di essere attivi e di successo ('Dove sono questi negri quando dicono di fare tutto questo e tutto quello?'), indicando una disconnessione tra ciò che le persone dicono e ciò che effettivamente fanno. Drake affronta anche la sua indifferenza verso le rivalità e i conflitti ('Stanco di tormentarvi, non potete nemmeno pagarmi abbastanza per reagire'), mostrando il desiderio di superare le piccole controversie e concentrarsi sulla propria strada.
La strofa di Lil Durk aggiunge un altro livello alla canzone, mentre riflette sulle proprie lotte e sull'autenticità delle sue esperienze in contrasto con coloro che inventano le loro storie per avere influenza ('Know they belyin', al cento per cento'). La canzone nel complesso dipinge un quadro degli alti e bassi della vita nella corsia di sorpasso, dell'importanza di rimanere fedeli a se stessi e dell'inevitabilità di affrontare sia risate che lacrime lungo la strada.