La canzone 'When He Sees Me' dal musical 'Waitress' approfondisce le complesse emozioni di qualcuno che è preoccupato per le incertezze legate agli appuntamenti e all'innamoramento. I testi esprimono la preferenza del personaggio per fatti e cifre rispetto all'imprevedibilità delle emozioni e delle relazioni umane. Il personaggio è cauto e teme la vulnerabilità che deriva dall'ammettere qualcuno di nuovo nella sua vita, preoccupandosi del potenziale di delusione e crepacuore.
La canzone cattura la lotta interna tra il desiderio di connessione e la paura di essere feriti. Il personaggio contempla i rischi degli appuntamenti, come incontrare qualcuno che potrebbe non essere degno di fiducia o che alla fine potrebbe deluderla. Nonostante queste paure, c'è una speranza di fondo di trovare qualcuno che la accetti e la ami per quello che è. I testi trasmettono un profondo desiderio di una connessione genuina, riconoscendo anche le barriere protettive che il personaggio ha costruito attorno a sé.
'When He Sees Me' è una toccante riflessione sul coraggio necessario per essere aperti all'amore. Mette in risalto l’esperienza umana universale di cercare compagnia mentre si è alle prese con l’insicurezza e la paura dell’ignoto. La canzone risuona con chiunque abbia mai esitato a mettere il proprio cuore in gioco, incapsulando la vulnerabilità e il coraggio coinvolti nella ricerca dell'amore.